新的苯并呋喃合成方法能夠創(chuàng)建復(fù)雜的分子

在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域，科學(xué)家們一直在尋找新型反應(yīng)，以解鎖具有挑戰(zhàn)性的化合物的合成路線。過去幾十年來，我們?cè)谒巹W(xué)和農(nóng)用化學(xué)品領(lǐng)域所取得的大部分進(jìn)步都可以追溯到新型實(shí)用反應(yīng)途徑的發(fā)現(xiàn)。此類途徑通常涉及用另一個(gè)官能團(tuán)選擇性取代、芳香環(huán)的形成或分子部分的策略性裂解。但是分子內(nèi)現(xiàn)有官能團(tuán)的重新排列又如何呢?

也稱為“取代基遷移”，使芳環(huán)(例如芳烴)上的官能團(tuán)跳轉(zhuǎn)到環(huán)中的不同位置是一個(gè)有吸引力的過程。化學(xué)家提出了一些使官能團(tuán)遷移的策略，但是當(dāng)處理具有大量官能團(tuán)的芳烴時(shí)，合成過程變得更加困難。特別是，重新排列酚類(一種基本類型的芳環(huán))中靠近 -OH 基團(tuán)的官能團(tuán)具有挑戰(zhàn)性。

幸運(yùn)的是，由日本東京理科大學(xué)(TUS)的 Suguru Yoshida 副教授領(lǐng)導(dǎo)的研究小組最近找到了解決這一問題的創(chuàng)新方案。在發(fā)表在《化學(xué)通訊》上的論文中，研究人員提出了一種通過精確的分子重排和取代基遷移合成各種苯并呋喃的新技術(shù)。該團(tuán)隊(duì)的其他成員包括來自啟迪大學(xué)的 Akihiro Kobayashi 博士和 Shinya Tabata 先生。

令研究人員驚訝的是，當(dāng)用炔基亞砜 (AS) 和三氟乙酸酐 (TFAA) 處理一種稱為鄰甲酚的簡單芳香族化合物時(shí)，會(huì)發(fā)生不尋常的取代基遷移。他們發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)部分產(chǎn)生了一種化合物，其中通常緊鄰-OH基團(tuán)位置(或“鄰位”)的官能團(tuán)通過苯并呋喃環(huán)的形成而位于芳環(huán)的鄰近位置。這立即促使他們開始進(jìn)一步研究 AS/TFAA 介導(dǎo)的反應(yīng)。

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